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酮类:化学性质和决心

有机化学 - 科学是非常复杂的,但很有趣。 因为与在一个不同的序列号相同的元素的化合物促进不同的形成 的物质的性质。 让我们考虑该化合物称为“酮”羰基(化学特性,物理特性,其合成方法)。 醛 - 并将它们与同类的其他物质进行比较。

酮类

这个字是一类的物质,分子有机性质其中的羰基(C = O)连接到两个碳基团的通用名。

根据其结构类似于醛酮和羧酸。 然而,它们存在于一次连接到C = O。两个C原子(碳或碳)

公式

对于这类化合物的通式为如下:R 1 -CO-R 2。

为了使其更容易理解,作为一项规则,它是这么写的。

它C = O - 是羰基。 A 1个 R R 2 - 碳自由基。 在它们的位置可以是不同的化合物,但它们的组合物必须是碳。

醛和酮

这些群体的物质的物理和化学性质非常相似对方。 出于这个原因,他们经常一起考虑。

该醛也包含在其分子中羰基的事实。 他们甚至用公式非常相似的酮类。 但是,如果物质C = O连接到两个基团则醛只有一个,而不是第二 - 氢原子:R-CO-H。

作为一个例子,这类物质的式 - 甲醛,所有的更加显着的福尔马林中。

基于式CH 2 O,可以看出,其羰基不与一个而是两个原子N.相关联

物理特性

之前我们处理醛和酮的化学性质,应考虑其物理特性。

  • 酮 - 低熔点固体或波幅的液体。 这个类的下部构件完全溶解在H 2 O和与有机溶剂反应很好。
    个别代表(例如CH 3 COCH 3)显着地溶于水,并且绝对任何比例。
    与此相反的醇和羧酸,酮具有相同分子量的较大波动。 这有助于这些化合物的无法创建用H的连接,如可以是H-CO-R。
  • 不同类型的醛可在聚集的各种状态。 因为较高的R-CO-H - 它是不溶性的固体。 低级-液体,其中有一部分与细H 2 O复合,但只有它们中的一些是水溶性的,但没有更多。
    最简单的这种类型的物质 - 甲酸醛 - 这是特有的刺激性气味的气体。 这种材料是在H 2 O以及可溶

最知名的酮类

有许多物质,R 1 -CO-R 2,但是,它们中的公知的是没有这么多。 这主要是二甲基酮,这是我们都知道丙酮。 此外他的同事溶剂 - 丁酮或因为它适当地被称为 - 甲乙酮。

在其他酮被广泛应用于工业,化学性质 - 苯乙酮(metilfenilketon)。 与丙酮和丁酮,气味是很愉快的,这就是为什么它被用于香料。

例如,环己酮涉及典型的代表R 1 -CO-R 2,且最经常在生产溶剂的使用。

且不说二酮。 这样的标题为R 1 -CO-R 2,其中不是一个而是在组合物中两个羰基。 因此,它们的通式为:R 1 -CO-CO-R 2。 一个最简单的,但在食品工业中常用的是代表二酮,双乙酰(2,3-丁二酮)。

这些物质 - 这是科学家合成酮(化学性质将在下面讨论)中的一小列表。 事实上,还有更多的,却发现并不是所有的应用程序。 更值得考虑,很多都是有毒的。

酮的化学性质

这一类的物质,能与各种物质发生反应。 这是什么,是其特殊的化学性质。

  • 酮能够自身附着到H(氢化反应)。 然而,对于该反应的产品需要的催化剂的镍,钴,铜,铂,钯和其它的金属原子的形式存在。 反应,R 1 -CO-R 2演变为仲醇。
    另外,通过在含氢的碱金属汞齐或Mg二醇的存在下进行反应是从酮获得。
  • 具有至少一种α-类氢原子酮趋于下降酮 - 烯醇互变异构化的影响下。 它不仅通过酸手段,但也基本催化。 通常情况下,酮形式是更稳定的现象本身比烯醇。 这种平衡使得可以通过水合炔合成酮。 共轭的相对稳定烯醇-酮形式会导致一个相当强酸性,R 1 -CO-R 2(当相比于烷烃)。
  • 这些物质可以进入与氨的反应。 然而,它们发生得非常缓慢。
  • 酮与氢氰酸反应。 这导致α-oksinitrily,皂化促进发生α羟基酸。
  • 条目与烷基卤化镁反应,导致仲醇的形成。
  • 加入硫酸氢钠3 有助于gidrosulfitnyh(亚硫酸氢盐)衍生物。 这是值得记住的是,在脂肪一系列的反应只能进入甲基酮。
    除了酮,如用亚硫酸氢钠反应,并可能醛。
    当用NaHCO 3(小苏打)的溶液或无机酸加热的NaHSO 3的衍生物可以分解伴随游离酮的释放。
  • 在反应过程中,R 1 -CO-R 2 用NH 2 OH(羟胺)和酮肟作为副产物形成- H 2 O.
  • 在涉及形成肼腙反应(结合物质的比率 - 1:1)或吖嗪(1:2)。
    如果由于温度将与氢氧化钾反应的影响下的反应产物(腙)接收到的,和n代表饱和。 这个过程被称为Kishner反应。
  • 如上面已经提到的,醛和酮和化学性质,并有相似的接收处理。 因此缩醛,R 1 -CO-R 2的形式比缩醛R-CO-H更加复杂。 它们显示为酮类酯和原甲原硅酸的结果。
  • 在具有较高浓度的碱(例如,通过用浓H 2 SO 4加热)R 1环境-CO-R 2经受分子间脱水以形成不饱和酮。
  • 如果有R 1 -CO-R 2的反应中含有碱,酮经受醛醇缩合。 因此,所形成的β-酮醇,可以很容易失去的H 2 O的分子
  • 相当显著化学性质表现在实施例酮丙酮与异亚丙基丙酮反应。 在这种情况下,所谓的“佛尔酮”的新材料。
  • 也有机物质的化学性质包括洛伊卡特-沃勒克反应,这有助于减少酮。

由于得到R1-CO-R2

已经熟悉了有问题的物质的特性,有必要知道它们的合成最常用的方法。

  • 一个用于酮的制备中最公知的反应是在烷基化和在酸性催化剂的存在下的芳族化合物的酰化(ALCL 3,FECI 3,无机酸,氧化物,阳离子交换树脂,和类似物)。 这种方法被称为Friedel-Crafts反应。
  • 酮通过水解酮亚胺和VIC二醇合成。 在后者的情况下,需要一种无机酸的存在作为催化剂。
  • 它也可以用来产生乙炔水合同源物或因为它是所谓的酮 - 反应库切罗夫。
  • 反应固本,个啥。
  • 环化鲁齐卡适于合成tsikloketonov。
  • 另外,从使用克利盖重排叔peroksoefirov开采的物质数据。
  • 存在用于酮的过程中的仲醇的氧化反应合成的几种方法。 根据活性化合物4个反应:在Swern科恩布卢姆,科里-Kim和Parikh的-多林。

范围

已经处理的化学性质和产生酮类应该知道这些物质也可使用。

如上所述,大多在化学工业中被用作漆,磁漆,以及在生产聚合物的溶剂。

此外,一些,R 1 -CO-R 2 业内公认的调味料。 因此,酮(二苯甲酮,苯乙酮等),在香料和烹饪中使用。

此外苯乙酮用作生产安眠药的成分。

二苯甲酮,因为它能够吸收有害辐射的能力 - 在化妆品和antizagarnoy同时防腐剂中的常见成分。

影响R1-CO-R2到主体

学习,对于称为酮化合物(化学性能,应用,合成,以及关于它们的其他数据),就必须得到这些物质的生物学特性认识。 换句话说,要知道他们是如何作用于生物体。

尽管相当频繁使用的R 1 -CO-R 2 在这个行业,就必须永远记住,这类化合物是很强的毒性。 其中许多是致癌和致突变性。

特别代表能够会刺激粘膜,直至烧伤。 脂环,R 1 -CO-R 2 可以影响身体之类的药物。

然而,并不是所有这种类型的物质是有害的。 他们中的一些积极参与生物有机体代谢的事实。

酮 - 一种独特的记号障碍碳代谢和胰岛素缺乏。 作为R 1 -CO-R的尿液和血液存在的分析2指示各种代谢紊乱,包括高血糖和酮酸中毒。

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