取代反应：说明，方程例子

许多取代反应开辟了道路具有实用应用的各种化合物的制备。 在化学科学和工业的巨大作用给予电和亲核取代。 在有机合成中，这些方法有一些应该注意的特征。

各种化学现象。 取代反应

与物质的转化，许多不同的功能有关的化学变化。 可能不同的结果，热效应; 有些进程将要完成，它有其他的化学平衡。 改性剂它往往伴随着增加或减少的氧化程度。 在他们的最终结果化学现象分类提请注意产品从反应物之间的定性和定量的差异。 这些特征可以区分7种类型的化学反应，其中包括取代的，则进行根据方案：A-B-C A + C + B.一整类的化学现象的简化记录给出了一个想法，即原料中是所谓的“攻击者“颗粒的取代基在试剂原子，离子性官能团。 该取代反应是饱和的和的特性的芳族烃。

取代反应可以发生在双交换的形式：A-B-C + E C + A-B-E。 一个亚种-位移，例如，铜，铁从硫酸铜溶液： _硫酸铜 + FE =的FeSO ₄ +的Cu。 作为“攻击”颗粒可以充当原子，离子或官能团

均裂取代（基团，SR）

当自由基断裂共价电子对的机制是共同的不同元件将与该分子的“片段”之间按比例分配。 自由基形成。 这种不稳定的粒子稳定化发生随后的反应的结果。 例如，在从甲烷制备乙烷生产中涉及的取代反应的自由基：CH ₄ CH _3•+•H; CH _{3•+•CH 3→C} 2 H 5; H级•+•水平→H2。 上的取代的操作机构均裂键断裂 是烷烃的特性，该反应 是链字符。 甲烷个H原子可被氯取代依次。 类似地与溴，碘反应，但不能直接替换氢烷烃，氟与它们太剧烈反应。

杂原子键裂解方法

当离子流取代反应的机制，电子存在于颗粒间新兴。 结合电子对一路延伸到“片段”之一，通常，到通信伙伴，其中有极性分子在偏移负密度的一侧。 通过取代反应包括形成甲醇CH ₃ OH的反应。 在brommetane中CH3Br间隙分子是异裂字符，带电粒子是稳定的。 甲基获取正电荷，而溴-阴性：CH ₃溴→CH ₃ ^{+ +}溴^{- ;} 的NaOH→的Na ^{+ +} OH ^{- ;} CH ₃ ^{+ +} OH ^- →CH ₃ OH; 娜^{+ +}溴^- ↔溴化钠。

电体和亲核试剂

缺乏电子和可以接受它们的颗粒，被称为“亲电”。 这些是与卤代烷烃的卤素键合的碳原子。 亲核试剂具有高的电子密度，它们是一对电子以产生共价键的“受害者”。 取代反应丰富的负电荷亲核试剂亲电，电子的赤字攻击。 这种现象与原子或其它颗粒的移动相关联 - 的离去基团。 取代反应的另一品种 - 攻击亲电亲核试剂。 有时很难在两个过程之间进行区分，称为替换一个或另一种类型的，因为它是难以指定什么种类的分子 - 底物，并且 - 试剂。 通常在这种情况下，考虑以下因素：

• 离去基团的性质;
• 亲核试剂的反应性;
• 该溶剂的性质;
• 该结构的烷基部分。

亲核取代（SN）

在有机分子中的相互作用的过程中一直在增加极化。 在的部分的正或负电荷的公式是由希腊字母表的字母表示。 偏振通信给它的破裂的性质和分子的“片段”的未来行为的指示。 例如，在碘甲烷中的碳原子具有部分正电荷，这是一个电中心。 它吸引水，其中氧具有过量电子的偶极。 在与亲核亲电子的反应中形成的甲醇：CH ₃ I + H ₂ O→CH ₃ OH + HI。 亲核取代反应发生与具有自由电子对，其不参与创建化学键的带负电荷的离子或分子的参与。 在SN _2反应碘甲烷，由于它的开放性亲核攻击和碘流动性的积极参与。

亲电取代（SE）

有机分子可以存在的亲核中心，其特征是过量的电子密度的。 它以缺乏的负电荷亲电试剂反应。 这样的颗粒是具有降低的电子密度的部分自由轨道分子原子。 的 甲酸钠 具有电荷碳“ - ”，与水偶极子的正的部分反应-氢：CH ₃的Na + H ₂ O→CH ₄ + NaOH中。 该反应的产物，亲电取代 - 甲烷。 当异裂反应相互作用相反电荷的有机分子的中心，这使它们与在无机物质化学离子的亲和力。 它不应该被忽视的是有机化合物的转化很少伴有这些阳离子和阴离子的形成。

单分子和双分子反应

亲核取代是单分子（SN1）。 通过这种机制，一个重要的产品流有机合成的水解 - 叔丁基氯。 第一阶段是缓慢的，它与进行离解成碳鎓阳离子和氯阴离子相关联。 第二阶段是产生更快的反应碳离子和水。 反应方程式 卤素的取代在烷烃以得到羟基和伯醇：（CH _3）3 C-CL→（CH _3）3 C ^{+ +} Cl ^-的^; （CH _3）3 C ^{+ +} H ₂ O→（CH _3）3 C-OH ⁺ H +。 对于由于卤素，其特征在于碳的同时破坏伯和仲烷基卤化物的一步法水解和对C-OH的形成。 这种亲核取代双分子机制（SN2）。

替代的异裂机制

替代机制涉及电子转移，创建中间复合物。 反应进行得更快，越容易为她的典型的中间体。 通常的过程是在几个方向上同时去。 的优点通常得到其中使用的粒子的方式，需要能量的其形成的至少支出。 例如，双键的存在增加烯丙基阳离子的可能性CH 2 = CH-CH ₂ ^+，相比_CH3 ⁺离子。 原因在于多个键，其影响了正电荷的离域的电子密度，分散在整个分子。

苯取代反应

的组 中有机化合物 ，其特征在于电取代-竞技场。 苯环 - 对电子攻击一个方便的对象。 该过程开始的通信与所述第二偏振试剂，由此形成亲电子的电子云相邻苯环。 其结果是一个复杂的过渡。 有价值通信电粒子与碳原子中的一个还没有，它被吸引到整个负电荷“芳族6”电子。 在该过程中电子试剂和一个环碳原子的第三步骤结合共同的电子对（共价键）。 但是，在这种情况下，是“芳香性六”的破坏，这是实现稳定的可持续的能源状态而言是不利的。 有一种可以称之为一种现象“质子的释放。” 据分离出来H ^+，回收稳定的通信系统中，典型的芳烃。 侧物质包括苯环和来自第二试剂的阴离子的氢阳离子。

有机化学的取代反应的实例

对于烷烃尤其是典型的取代反应。 电和亲核反应的例子可导致环烷烃和芳烃。 在的有机物质分子类似的反应是在正常条件下，但通常 - 并且通过在催化剂的存在下加热。 通过常见的且深入研究的方法包括电芳香取代。 这种类型的最重要的反应：

1. 苯的硝化 用硝酸 中的H ₂ SO ₄的存在下-遵循方案：C ₆ H _{6→C 6} H _{5 2 -NO。}
2. 苯，特别是氯化，由等式的催化卤化：C ₆ H ₆ + Cl ₂的→C ₆ H ₅ CL + HCl中。
3. 用“发烟”硫酸苯所得的芳族磺化，苯磺酸形成的。
4. 烷基化 - 替换从苯环上的氢原子的烷基。
5. 酰化 - 酮的形成。
6. 甲酰化 - 一组CHO和醛的形成的氢的取代。

通过取代反应包括在烷烃和环烷烃，其中该卤素攻击可用的C-H键反应。 衍生化可与置换一个，两个或所有饱和烃和环的氢原子的相关联。 许多低分子量的galogenoalkanov的在生产的属于不同类的更复杂的物质使用。 在取代反应机制的研究取得的成绩，给了烷烃，环段和卤代烃的基础上，有力地推动了合成的发展。